вЫспать (1) -  сделать так, чтобы некто выспался; способствовать засыпанию и отдыху во сне.

Часто в сходном значении выступает глагол "уложить", но он указывает лишь на подготовку ко сну. Выспать - значит приготовить ко сну, обеспечить условия сна, разбудить или дождаться пробуждения, проследить за всем процессом отхода ко сну и возврата к бдению.

Нет, к четырем никак не успею. Мне еще ребенка нужно выспать и накормить.

Он у меня Ванька Встанька: чтобы его днем выспать, нужны железные нервы.

Коля, вставай!  Я ребенка уже три часа высыпАю -  а у него сна ни в одном глазу. Теперь твоя смена, а я посплю хоть немного, скоро на работу идти.

-------------------------------------------------
Этот же глагол может употребляться и  в эротическом значении.

вЫспать (2)  - удовлетворить, ублажить, проведя совместно время в постели.

В отличие от выражения "спать с кем-то", нейтрального по отношению к ролям спящих,  "выспать кого-то", в соответствии с характером переходного глагола,
указывает на  активную роль одного из субъектов.

Ну что, хорошо я тебя сегодня выспала?

Кирилл умеет так выспать женщину, что она потом ходит за ним, как приклеенная.

Галя этого пьянчугу подобрала, накормила, отмыла...  выспала, конечно, - не без этого, - а потом еще и сделала из него писателя.
--------------------------------------------

В переходном значении  возможно употребление данного глагольного корня и с другими приставками, например, "отоспАть", "отсыпАть" (ср. возвратный глагол "отоспаться", "отсыпаться"). Приставка "от" придает действию характер  законченности.

Детей надо как следует отоспать перед переездом - им предстоит бессонная ночь.

Вернулся из дальнего плавания, изголодался, бедный, по женской ласке. Жена его трое суток подрядотсыпАла.

---------------------------------------------------
Итак, общее значение переходных глаголов, образованных от возвратных через отнятие частицы "-ся":  причинять (каузировать) действие, обозначенное соответствующим возвратным глаголом. В сокращенной формуле: переходный глагол Х = делать так, чтобы кто-то Х-ся. Эта  модель уже действует в языке и продуктивна для новых словообразований:

Существующие слова:

веселить - причинять (вызывать, каузировать) веселье: делать так, чтобы кто-то веселился.
развлекать - причинять (каузировать) развлечение: делать так, чтобы кто-то развлекался.
учить - причинять (каузировать) учение: делать так, чтобы кто-то учился.
томить - причинять (вызывать, каузировать) томление: делать так, чтобы кто-то томился.

Предлагаемые слова:

общать - причинять (каузировать) общение: делать так, чтобы кто-то общался.
высыпать - причинять (каузировать) сон: делать так, чтобы кто-то высыпался.
улыбать - причинять (вызывать, каузировать) улыбку: делать так, чтобы кто-то улыбнулся.

 Правило хорошего тона в официальной беседе состоит в том, чтобы улыбнуть, ноне рассмешить собеседника.

    (Подробнее об этом глаголе - в одном из следующих выпусков)